Я не оновлював дані / у розшуку – я зможу підписати контракт? Якщо так, чи треба платити штраф?

Так, контракт підписати можна. Після цього ви стаєте чинним військовослужбовцем і статус «у розшуку» скасовується автоматично. Але якщо штраф офіційно винесли раніше — його доведеться сплатити.